・buddy は、「友達、相棒、仲間」という意味です。親しみを込めて相手を呼ぶときにも使います。

・disgrace は、「不名誉、恥、恥辱」という意味です。

・kicking your can は、「缶蹴りをする」という意味です。ここではおそらく「迷惑な遊びをしている」というメタファーでしょう。

・plead 弁解、「言い訳する、嘆願する」。with がつく場合には、「～に嘆願する」の意味になります。

また、""with pleading eyes"" で「訴えかけるような目で」という意味もあります。おそらくここではこの意味で使われており、ゴロが良くなるように語順を入れ替えたのだと思います。人の目に訴えかける場合には、your ではなく、our や their のほうが妥当でしょう。

・take on は、名詞的用法で「～についての見解」のほか、「仕事・責任などを引き受ける」という動詞の意味もあります。

ただし、ここでは、""take on the world"" という熟語として使われており、「世界を相手に戦う」という意味です。